Город трех крепостей — в XIV веке на живописном берегу реки, на красной горе, внук Ивана Калиты Владимир Храбрый построил крепость в едином дубу. Еще две монастырские крепости были выстроены на противоположных берегах реки Серпики, вблизи впадения ее в Оку. Фортификации входили в «Духовный пояс Богородицы» и оберегали русские земли от набегов кочевников.
«Неупиваемая чаша» Чудотворная икона в XVIII веке получила широкую известность благодаря истории исцеления которая произошла с отставным тульским солдатом. В городе множество действующих старых храмов, почитаемых мест а второй ярус иконостаса Зачатьевского собора был признан византийским оригинал.

36 КМ ОТ СЕРПУХОВА
Подарок Екатерины II. Таруса сально пострадала от пожара в конце XVIII века, по просьбе жителей Екатерина II пожертвовала внушительную сумму на отстройку пострадавших строений и сохранила статус города. Маленький городок расположен немного южнее Серпухова на крутом берегу реки Ока. Эти места наполнены романтикой тихой русской провинции.
Магнит для интеллигенции. Таруса имеет статус природно-архитектурного заповедника. Сюда приезжал Иосиф Бродский, Николай Заболоцкий, Александр Солженицын и Булат Окуджава. В Тарусе жил Константин Паустовский, здесь была дача поэтессы Цветаевой.

40 КМ ОТ СЕРПУХОВА
Ротонда князей Долгоруких — ее называют Рафаэлевский пейзаж на серпуховской земле. Князь Григорий Долгорукий построил в своем поместье храм по образу ротонды Темпьетто Браманте в Риме.
Деревня художника в стиле фахверк — действительно загадочное место наполненное творческой энергией увлеченных людей. Василий Поленов построил здесь большой дом, мастерскую с хозяйственными постройками на деньги от продажи всего одной картины. Картину у художника купил сам Александр III на выставке передвижников.